Учи в гимназия за изкуства и мода. Обучението му продължава в Модния технологически институт в Ню Йорк. През 1962 г., Келвин е нает като стажант в модна къща за палта в Ню Йорк. През 1968 г. Клайн и близкият му приятел от детството Бари Шварц създават фирмата за дрехи „Calvin Klein“. Не след дълго той вече притежава Calvin Klein Collection, CK sportswear и CК Jeans. Той е първият дизайнер, който прави женско бельо по кройка на мъжки боксерки. Представя го през 1970 г. и предизвиква истински фурор. Неговите парфюми са световноизвестни. Печели редица награди: награда „Coty“ – (1973 г. – 1975 г.) – най-младият дизайнер, който е получавал тази чест , награда за дизайнер на годината CFDA – 1982 г., 1983 г., 1986 г. Обявен за един от най-влиятелните американци „Times magazine“ – 1996 г. Днес името парфюми, на марката се свързва с дрехи, ръчни часовници, бижута и парфюми.